El precio de su fichaje lo convirtió en el traspaso por un jugador juvenil más caro en la historia del fútbol inglés en ese momento. Sin embargo, cuando llegó al Santiago Bernabéu en 2009, como el fichaje más caro de la historia en ese momento, Ronaldo fue presentado con la camiseta 9, porque Raúl, un gran ídolo de la afición blanca, era el dueño de su número favorito. Gary Neville dijo que «no era un pony de exhibición, sino algo real», y predijo que se convertiría en un jugador de clase mundial. Una parte clave de su crecimiento fue su entrenamiento personal con el preparador del equipo, René Meulensteen, quien le enseñó a ser más impredecible, a mejorar su juego en equipo y a capitalizar sus chances de gol antes que esperar la oportunidad para marcar los goles estéticos de los cuales él ya era conocido. Mike Phelan, asistente de Ferguson durante años, comentó en una entrevista que tuvieron que transformar a Cristiano de un jugador individualista a uno de equipo, exigiéndole un duro entrenamiento que el portugués aceptaba y seguía a la perfección.

A pesar del altercado, la temporada 2006-07 sería la eclosión definitiva de Cristiano en el equipo, rompiendo la barrera de los 20 goles y ganando la Premier League por primera vez. Sin embargo, Ronaldo tendría una final muy criticada ante el Atlético de Madrid, a pesar de acabar anotando el penal definitivo para la victoria del Madrid, que conseguía su undécima Champions League. Durante el inicio del 2005, Ronaldo jugó dos de sus mejores partidos de la temporada 2004-05, produciendo un gol y una asistencia ante el Aston Villa y haciendo un doblete al Arsenal, los rivales al título. Jugó los 120 minutos completos en la final de la FA Cup 2004-05 contra el Arsenal, que acabó en un empate sin goles, y anotó su oportunidad en la tanda de penales que terminó en derrota. En cuartos de final se reeditaría otro derbi madrileño ante el Atlético de Madrid. Ronaldo ganó su segundo título en el fútbol inglés, la Copa de la Liga, después de anotar el tercer gol de la victoria del United por 4 a 0 ante el Wigan Athletic.

Ronaldo firmó un contrato con el club para 5 años al precio de €12 millones de euros. El 22 de noviembre del 2022, el club inglés anunció oficialmente su salida de la institución, poniendo punto final a su segunda etapa, esta de año y medio, en el equipo. Sus actuaciones le llevaron por fin a una final europea el 21 de mayo de 2008, cuando disputó la final de la Liga de Campeones frente al Chelsea, en la primera final entre dos equipos de la Premier en la competencia. Sus 31 goles en liga le hicieron ganar la Bota de Oro de la Premier League por primera vez, así como también la Bota de Oro de Europa, que lo hizo ser el primer extremo en conseguirlo. El próximo sábado 21 de octubre, la Premier League verá las acciones de la Jornada 9 cuando el Manchester United visite al Sheffield United en Bramall Lane, camiseta manchester united 2024 con el objetivo de subir posiciones.

El United presentó una denuncia por manipulación ante el organismo rector de la FIFA por la supuesta persecución de su jugador por parte del Madrid, pero se negaron a tomar medidas. En la final, anotó el gol inicial del partido con un cabezazo, en lo que sería una derrota por 2 a 1 ante el Atlético de Madrid, partido en el que también sería expulsado por conducta violenta. Ronaldo terminó su primera temporada en Inglaterra ganando la FA Cup, al imponerse en Cardiff por 3-0 al Millwall de la League One, tercera categoría inglesa; Ronaldo abrió el marcador y fue nombrado el hombre del partido. 3-0 en San Siro. Marcó su primer gol de falta directa en la victoria por 3-0 sobre el Portsmouth el 1 de noviembre en Old Trafford. Cristiano anotó dos goles en el 3-0 final, que causó entre afición y prensa una gran impresión, pasando a formar parte del grupo de habituales del primer equipo del Sporting. Recibió una gran ovación cuando salió al campo, y su actuación tuvo una gran aclamación por parte de George Best, describiéndolo como «el debut más excitante que he visto en años». Mientras en Reino Unido mantenía sus ingresos por derechos de imagen en una empresa con sede en Mánchester, en España no creó sociedad alguna para ello: todo el dinero se marchaba al Caribe.